希威森出身自赛马世家,父亲希伟辰曾经从骑,现在则是一位练马师。希威森起初是一名兜网马球运动员,在省级和国家级赛事中均有出色表现。他于十二岁时已立志成为骑师,并会利用学校假期到伊利沙伯港策马进行操练。由于父母坚持让他先完成学业,所以他未有直接报读南非骑师学院,而是在课余时间参加策骑员赛事。毕业后,他于2016年入读着名的南非骑师学院,并于第十次上阵时,在费尔维伙拍Blizzard Belle初嚐胜果。崭露头角的希威森于该季即凭七十三场头马,在南非见习骑师榜位居亚席。他接着于2016/2017和2017/2018年度马季,分别凭一百二十四场和一百八十四场胜仗,连续两季荣膺南非冠军见习骑师。更重要的是,他于2017/2018年度马季不仅荣膺冠军见习骑师,更在南非骑师榜称王,成为继1972/1973年度马季冠军骑师罗拔时之后,首位摘下南非冠军骑师殊荣的见习骑师。他于2019年5月25日星期六在斯高维尔马场连夺两项一级赛冠军,分别策骑Eden Roc攻下金奖牌锦标和伙拍Celtic Sea摘下南非雌马短途锦标,是他从骑以来代表作。希威森首季在港策骑共胜出三场头马,随后离港前往日本客串策骑两个月,合共取得十九场头马,以及胜出两项二级赛,包括在中山竞马场策骑「蕴藏丰富」攻下春季锦标,以及在东京竞马场伙拍「威信英明」胜出青叶赏。他在日本客串期满后返回南非,并于2020/2021年度马季以二百六十三场头马,第三度登上南非冠军骑师宝座。2021年11月,希威森重返香港策骑,虽然于12月时曾受伤,但于2022年1月復出后捷报频传,包括于2022年4月27日的跑马地赛事中大演帽子戏法,三胜头马,他与韦达的合作成绩出色,季内他合共赢得二十七场头马。他于2022/2023年度马季以五十场头马刷新个人在港单季的头马纪录,也是他在港策骑以来成绩最好的一季。他于2023/2024年度马季达至在港第一百场头马里程碑,全季共添四十捷。此外,在香港马季歇暑期间,他在澳洲上阵并取得佳绩。希威森于2024/2025年度马季取得二十九场胜仗。