2001年來港設廄之前,蔡約翰是悉尼前列練馬師,以擅於令老馬恢復勇態聞名。他在港首季即奪得冠軍練馬師榮銜,打破了本港馬壇的紀錄。他於2013/2014年度馬季力爭第八度登上冠軍寶座,該季他結果合共取得六十二場頭馬,頭馬數目與方嘉柏打成平手,但最終方嘉柏以多一場亞軍奪得冠軍練馬師殊榮。2015/2016年度馬季,蔡約翰第八度榮膺香港冠軍練馬師。2016/2017年度馬季,蔡約翰締創練馬師單季在港累積頭馬最多紀錄,以九十四場頭馬第九度榮膺香港冠軍練馬師,比第二位的約翰摩亞多二十七場頭馬。2017/2018年度馬季,蔡約翰再捧走冠軍練馬師榮銜,並刷新練馬師單季贏得最多獎金紀錄,共得一億七千六百四十四萬一千二百四十港元。2018/2019年度馬季,蔡約翰與約翰摩亞鬥得難分難解,至馬季煞科日才分出勝負,第十一度勇奪香港冠軍練馬師殊榮。前香港馬王「電子麒麟」及「喜勁寶」均由蔡約翰訓練,兩駒皆曾勝出多項香港一級賽。2009/2010年度馬季,他先憑「勇敢小子」平了香港賽駒一季六捷的紀錄,繼而又憑「盈彩繽紛」在短短五個月內創下一季七捷的新紀錄。2023年11月,蔡約翰在港的練馬事業再上一層樓,贏得他在港從練以來的第一千五百場頭馬,是歷來僅有三位能有此成就的練馬馬師之一。2022/2023年度馬季結束時,蔡約翰終於超越前練馬師佐治摩亞,成為首位練馬師十二度奪得香港冠軍練馬師殊榮。2024/2025年度馬季,蔡約翰於沙田煞科日三奪頭馬,成功破紀錄地第十三度登上香港冠軍練馬師寶座,也令他在港累積的頭馬數目增至一千六百一十二場。他於2025年憑「紅運帝王」揚威冠軍一哩賽,以九十倍的冷門身分擊敗「遨遊氣泡」,增添多一場一級賽冠軍。