2001年来港设廄之前，蔡约翰是悉尼前列练马师，以擅于令老马恢复勇态闻名。他在港首季即夺得冠军练马师荣衔，打破了本港马坛的纪录。他于2013/2014年度马季力争第八度登上冠军宝座，该季他结果合共取得六十二场头马，头马数目与方嘉柏打成平手，但最终方嘉柏以多一场亚军夺得冠军练马师殊荣。 2015/2016年度马季，蔡约翰第八度荣膺香港冠军练马师。 2016/2017年度马季，蔡约翰缔创练马师单季在港累积头马最多纪录，以九十四场头马第九度荣膺香港冠军练马师，比第二位的约翰摩亚多二十七场头马。 2017/2018年度马季，蔡约翰再捧走冠军练马师荣衔，并刷新练马师单季赢得最多奖金纪录，共得一亿七千六百四十四万一千二百四十港元。 2018/2019年度马季，蔡约翰与约翰摩亚斗得难分难解，至马季煞科日才分出胜负，第十一度勇夺香港冠军练马师殊荣。前香港马王「电子麒麟」及「喜劲宝」均由蔡约翰训练，两驹皆曾胜出多项香港一级赛。 2009/2010年度马季，他先凭「勇敢小子」平了香港赛驹一季六捷的纪录，继而又凭「盈彩缤纷」在短短五个月内创下一季七捷的新纪录。 2023年11月，蔡约翰在港的练马事业再上一层楼，赢得他在港从练以来的第一千五百场头马，是历来仅有三位能有此成就的练马马师之一。 2022/2023年度马季结束时，蔡约翰终于超越前练马师佐治摩亚，成为首位练马师十二度夺得香港冠军练马师殊荣。 2024/2025年度马季，蔡约翰于沙田煞科日三夺头马，成功破纪录地第十三度登上香港冠军练马师宝座，也令他在港累积的头马数目增至一千六百一十二场。他于2025年凭「红运帝王」扬威冠军一哩赛，以九十倍的冷门身分击败「遨游气泡」，增添多一场一级赛冠军。